Il suo nome deriva dal latino "cerretum altus" anche se altre fonti lo attribuiscono al germanico "cerrus aldo". I due toponimi fanno comunque riferimento a un’altura
ricoperta di cerri, varietà di quercia molto diffusa in questa parte della Toscana.
Certaldo, sorge su un colle della val “d' Elsa”,( dal fiume adiacente che la percorre ). Colline coperte da vigneti, oliveti e filari di cipressi,offre ai visitatori un borgo ricco di edifici di interesse storico e artistico.
Certaldo è divisa in una parte bassa sviluppatasi a partire dal settecento, e da una parte antica, il castello, posto su un colle a dominare la valle,famoso per essere la città di Giovanni Boccaccio, rinomato scrittore e poeta del 1300.
Il borgo di Certaldo Alto si raggiunge da alcune ripide strade: la Costa Alberti, la Costa Vecchia o la Via del Castello.
Certaldo era abitata in epoca etrusco-romana, come dimostrano i reperti delle necropoli etrusche di Poggio del Boccaccio e Poggio delle Fate, e da altri reperti ritrovati recentemente nel territorio comunale come anfore romane ritrovate ai piedi del poggio, dove ora sorge la Piazza delle Libertà.
Storicamente il borgo ha origini medioevali il borgo fortificato a controllo della val d'Elsa nella quale transitava un ramo della via Francigena.
Certaldo viene citata per la prima volta in un documento del 1164 quando l'imperatore Federico Barbarossa concesse il "Castrum Certaldi" e il suo territorio ai conti Alberti di Prato ,che esercitarono il loro dominio fino alla fine del 1200.
La sua importante posizione strategica mise da subito il borgo nelle mire di Firenze.
Nel 1184 i fiorentini sono in contesa con Certaldo,a seguito della distruzione del castello
di Pogni,residenza del Conte Alberto degli Alberti, che con la sua famiglia vennero rinchiusi nel Castello di Bargazza.
Per riavere la libertà il conte Alberti fù costretto a smantellare le proprie fortificazioni e a giurare fedeltà a Firenze.
Nel 1202, la vicina città di Semifonte viene distrutta dai fiorentini, Certaldo, già nell'orbita fiorentina, ebbe da questo episodio un notevole sviluppo favorito dall'arrivo dei profughi semifontesi.
Nel 1260 Siena sconfigge Firenze nella battaglia di Montaperti.,le truppe ghibelline imperversavano in Toscana e anche a Certaldo, i cui armanti avevano preso parte alla battaglia con i guelfi fiorentini e fù messa a sacco.
Nel 1292 il borgo cade sotto il dominio diretto di Firenze: chiudendosi l'epoca degli Alberti.
Il trecento è il secolo di Giovanni Boccaccio, che nasce a Parigi nel 1313,il padre Chellino sposato con Janne de la Roche di Parigi.
Il letterato è autore di numerose poesie e novelle ed è considerato un illustre iniziatore della letteratura italiana.
La sua opera più Celebre è il "Decameron".
Il Boccaccio viaggiò e si istruì in varie parti d'Italia, per poi tornare nella sua casa di Certaldo dove morì nel 1375.
Dal 1415 Certaldo divenne sede di un vasto Vicariato che estendeva la sua giurisdizione fino a Empoli e Montelupo facendo di Certaldo il centro più importante di tutta la Val d’Elsa.
Il Palazzo dei Conti Alberti diventò la nuova sede del Vicario dal quale si amministrava la giustizia e l'economia.
Il potere di Firenze si stava estendendo, ma nel 1479 la città venne saccheggiata dalle truppe del Papa e del Re di Napoli che, insieme a Siena, erano in guerra con Firenze.
Tra il 1553 e 1555 furono causati ulteriori danni durante la guerra in cui Firenze riuscì a sconfiggere Siena.
Caduta Siena per Certaldo iniziò un periodo relativamente tranquillo sotto il potere mediceo.
Tra il 1600 ed il 1700 inizia a svilupparsi il nuovo borgo nella piana sottostante dove sorgono anche le prime attivita artigianali.
Mentre si sviluppa il nuovo borgo, avviene la decadenza del borgo alto, che perde la sede vicariale e viene incorporato nella cancelleria provinciale di Castelfiorentino nel 1781 causando la decadenza di potere del paese.
Nel 1849 fu costruita la ferrovia Empoli-Siena favorendo la crescita di attività artigianali legate alla lavorazione del vetro e del tabacco.
L'ottcento vede il definitivo trasferimento a valle di uffici amministrativi e parrocchie lasciando a Certaldo alto il ruolo di testimone delle vicende storiche.
Durante la la seconda guerra mondiale Certaldo subisce vari bombardamenti, che portano alla perdita di edifici storici nella parte alta del paese; uno per tutti, la casa di Giovanni Boccaccio, ricostruita nell'immediato dopoguerra.La casa fu acquistata e restaurata nei primi anni dell' 800 dalla marchesa Carlotta Lenzoni de' Medici, poetessa e amica di molti poeti tra i quali Giacomo Leopardi e Byron: dotò l'edificio di un nuovo mobilio e di un affresco raffigurante il Boccaccio opera del pittore neoclassico Pietro Benvenuti.
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