Chi menziona per la prima volta Asolo – con il toponimo di Acelum, è nel 77 d.C. Plinio il Vecchio nella Naturalis Historia da cui si deduce che Acelum a quell’epoca è fra le colonie più considerevoli della decima regio augustea, la Venetia et Histria: posizione di prestigio lungo la via Aurelia a controllo della valle del torrente Muson.
Nei secoli XI e XII il Palazzo Pretorio (poi Castello della Regina Cornaro) è il centro della vita economica e amministrativa. Invece sulla cima del Monte Ricco sorge un villaggio fortificato (castrum) e dopo, alla fine del XII secolo, si erigerà una nuova struttura: la Rocca.
Nel 1337 Asolo si consegna a Venezia e diventa podesteria con il compito di amministrare il territorio tra il Brenta, il Piave, il Massicio del Grappa e la pianura fino a Castelfranco. È questo il periodo di massimo splendore per Asolo. Anzitutto Venezia favorì, attraverso sgravi fiscali, il popolamento della zona. A ciò si aggiunse Caterina Cornaro, già regina di Cipro, che dal 1489 abitò nel castello con al seguito una ricca corte di artisti e poeti. È qui che Pietro Bembo ambienta “gli Asolani”, dialogo dedicato a Lucrezia Borgia, al tempo da lui amata (1505).
Nel ‘600 Asolo affronta un grave declino, dovuto al terremoto del 1695. Si riprende e nel 1742 ottiene il titolo di città.
Nel 1750 fu fondata l'Accademia dei Rinnovati che diede impulso all'ambiente letterario del centro.
A partire dalla metà dell’800 Asolo diviene tappa quasi irrinunciabile per gli stranieri diretti a Venezia.
Asolo fu ed è ancora luogo particolarmente gradito e caro ad artisti e persone di cultura, luogo di villeggiatura per viaggiatori ed intellettuali nell’Ottocento e buona parte del Novecento: Robert Browning, Eleonora Duse, Gian Francesco Malipiero e Freya Stark.
Giosuè Carducci la chiamò “la Città dei cento orizzonti”.
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